主权归还过渡期在1997年6月30日结束。然而，就在三个月后，香港货币受外来冲击，地产产值大幅下跌，加上早前生产线开始北移，和香港扮演中国转口港的优势下跌，失业、通缩问题随之而来。政府连串政策失误如“八万五政策”、教育改革、公务员改革、禽流感疫情处理失误，使社会不满气氛与日俱增。至2004年尾，衰退潮才得缓和。

     1999年，人大常委会推翻香港终审法院所作出的香港人大陆子女居港权的判决，并首度解释《香港基本法》，令人忧虑中国实践一国两制的自治承诺，引发香港市民示威抗议。

       2003年首两季，由于严重急性呼吸系统综合症(SARS)肆虐，香港医疗和经济遭严重打击。月内有近二千人感染，共299人死亡，经济损失无法估计，失业率升上至8.3%的历史新高。及至6月23日，世界卫生组织始将香港从“发生本地传染地区”的名单中剔除。由于政府处理抗疫时多处失当，引致市民强烈不满，并日益关心本土政治。同年年中，政府在未得到大部分市民的支持下，就香港《基本法》第二十三条，关于国家安全问题草拟立法。市民的不满爆发，于7月1日超过五十万人游行反对立法，成为香港继六四事件之后最大规模的示威活动。事件导致梁锦松及叶刘淑仪两位局长辞职。至此，中国中央政府得悉香港人对特区政府的强烈不满，图以经济手段恢复政府管治威信，故积极参与恢复香港经济的工作；如落实香港与内地的“更紧密经贸关系安排 (CEPA)”，放宽内地居民到香港旅游之限制（“自由行”）。至2004年 7、8月，香港开始出现轻微通胀，,结束持续了68个月的通缩期，成为各个遭亚洲金融风暴影响的亚洲地区中，最迟复苏的一个。

      2004年4月9日，人大常委会再次解释《香港基本法》附件，否决香港市民2007年普选特区行政长官和立法会的要求。12月，董建华率领二司十一局官员(财政司司长唐英年留守香港)前往澳门面见中央领导人胡锦涛，遭胡锦涛公开训斥“查找不足”，可能布下董建华下台伏线。

        2005年3月董建华以“健康问题”为由辞职。然而，新一位行政长官的任期问题导致社会激烈争论，引致人大常委会第三次通过解释《香港基本法》中补选特首任期的条文。因其他对手没有得到足够选举委员提名，政务司司长曾荫权在没有对手下自动当选，出任行政长官至2012年(于2007年连任后)。